離婚を経験した家庭でありながら、堺ファミリーの絆は非常に風通しが良いことで知られています。堺正章と娘たちの関係は単なる親子という枠を超え、同じ表現者としてのリスペクトで結ばれています。
特に次女・小春とはバラエティ番組や正月特番などで親子共演を果たす機会もありました。カメラの前で軽妙な掛け合いを披露しつつも、堺正章は娘の舞台公演を人知れず観劇し、プロとしての厳しいアドバイスと惜しみない激励を送っています。小春自身も「父は一番尊敬する表現者」と公言してはばかりません。
一方、母である岡田美里との関係も非常に親密です。岡田美里のSNSやメディア発信では、娘たちと食卓を囲む様子や展示会に駆けつける姿が度々紹介されています。2022年に岡田美里が幼なじみとの再々婚を発表した際も、娘たちは母の新たな幸せを心から祝福するなど、信頼し合える大人の親子関係を築いています。
