二人の関係が破綻に至った決定的な要因について、報道各社の取材データや当時の本人の発言から、主に3つの構造的要因が浮き彫りになっています。
第1の要因は、ビジネススケールの拡大に伴う「経済的・社会的格差」です。益若つばさはモデル業からコスメやアパレルの商品プロデューサーへと躍進し、実業家として莫大な収益を上げる存在となりました。一方の梅田直樹もタレントやモデルとして活動していたものの、世間からは「益若つばさの夫」という枠組みで見られることが増え、夫婦間のパワーバランスに生じた歪みが徐々に拡大していったと指摘されています。
第2の要因は、「プライベートのショービジネス化」に対する根本的な価値観の相違です。益若つばさがセルフブランディングの一環として家庭生活を発信するスタイルを確立していったのに対し、梅田直樹は家庭をビジネスの道具にすることへ強い違和感を抱いていたとされます。引退時に残した「芸能界に未練はない」という言葉は、プライベートを切り売りする芸能ビジネスそのものからの脱却を意味していました。
第3の要因は、子ども（りおん君）の将来を守るための親権と環境整備です。離婚協議において親権は母親である益若つばさが持つことで合意されましたが、梅田直樹は父親として子どもが好奇の目に晒されないよう、自らが一般人に戻ることでメディアの追及を遮断しようとしたと分析されています。
