都立代々木高校を語るうえで外せないのが、日本を代表するトップスターたちが在籍していた華々しい歴史です。「芸能人御用達の高校」といえば堀越高校や目黒日本大学高校（旧・日出高校）が有名ですが、都立代々木高校もかつては芸能活動と学業を両立させるための最有力な選択肢の一つでした。
著名な出身者・在籍経験者には、昭和・平成のエンタメ界を牽引した名前が並びます。
【主な出身・在籍有名人】
・中居正広（元SMAP／定時制へ編入）
・木村拓哉（元SMAP／定時制へ編入）
・草彅剛（元SMAP／後に堀越高校へ転校）
・香取慎吾（元SMAP）
・柴咲コウ（女優・歌手／中退）
・反町隆史（俳優）
・大沢樹生（元光GENJI）
・安達祐実（女優／通信制課程修了）
なぜこれほど多くの芸能人が集まったのか。最大の理由は、「渋谷・原宿・六本木・大手テレビ局への抜群のアクセス」と「単位制・シフト制によるフレキシブルな時間割」にありました。夜間だけでなく昼間部も選択でき、撮影やレッスンが不定期に入るタレントにとって、出席日数を調整しながら卒業を目指せる環境は極めて魅力的だったのです。
