前田さんとの離婚から約11年が経過した2012年12月25日、飯島直子さんは44歳のクリスマスに再婚を発表します。新たな伴侶に選んだのは、1歳年上の会社経営者（実業家）の男性でした。
男性は山梨県出身で、都内で不動産関連会社や飲食ビジネスを手掛ける敏腕社長。共通の知人を介した行きつけの飲食店で知り合い、約3年の友人関係を経て交際1年ほどで婚姻届を提出しました。当時、飯島さんは「とても優しく、私をありのまま包み込んでくれる人」とコメントを出し、穏やかな大人同士の再婚として祝福されました。
ところが、結婚生活7年目を迎えた2019年秋、事態は急転します。週刊文春によって、夫が30代の舞台女優・ガールズバー勤務女性と深夜の路上で堂々とキスを交わす「路チュー不倫写真」が激写されたのです。夫がその女性に多額の資金援助を行っていた疑惑も報じられ、飯島さんが受けた精神的ショックは計り知れないものでした。
報道後もしばらくは冷静に状況を見極めていた飯島さんでしたが、裏切りによる夫婦間の溝は埋まりませんでした。最終的に2020年（正式な届出受理は2021年4月）に極秘裏に離婚が成立。およそ8年間に及んだ再婚生活に静かに終止符が打たれました。
