ビジネスの現場や公の場において、上司や先輩、クライアントが計算違いやプレゼンのミスをした際、「猿も木から落ちるですね」と声をかけるのは完全なマナー違反です。大手人材育成機関のコミュニケーション調査やビジネスマナー指導現場のデータでも、部下から言われて最も不快感を覚えた慣用句の上位にこの表現が挙げられています。その理由は大きく分けて3つ存在します。
第1に、「相手を動物に例えている」という根本的な無礼さです。どれほど親しい間柄であっても、ビジネス上の敬語体系において相手を猿に擬える比喩は、侮蔑的なニュアンスを無意識に想起させます。
第2に、「評価・品定めの構造」が生じる点です。「猿も木から落ちる」という言葉を発する側は、無意識のうちに「あなたはその道のプロであるはずなのに失敗しましたね」という監査的・審判的な立ち位置を取ることになります。コミュニケーション心理学において、目下の人間が目上の人間を評価・査定する言動は「心理的バウンダリー（境界線）」を著しく侵犯する行為と定義され、相手の自尊心を深く傷つけます。
第3に、「失敗を強調して茶化すニュアンス」が含まれる点です。このことわざには、どこか滑稽さや皮肉の響きが混ざりやすいため、深刻な業務ミスや緊迫した商談の場面で口にすると、「事態を軽視している」「人のミスを面白がっている」と受け取られかねません。
