制服を着る上で最も気になるのが、学校側の生活指導のスタンスです。東海学園高校の校則とスカート丈規定は、私立の伝統校らしく一定の厳格さをもって運用されています。
スカート丈の基準は「膝のお皿の中心から膝下」と明確に定められており、ウエスト部分を折って短くする行為や、購入後の裾上げ加工は定期的な服装検査（頭髪服装チェック）で厳密に確認されます。ベルトを使ってたくし上げる着こなしも指導の対象です。
また、東海学園高校のリボン・ネクタイ着用ルールにも明確な決まりがあります。シャツの第1ボタンを外してネクタイを緩めたり、リボンのゴム紐を延長して胸元を大きく開けるような着崩しは禁止されています。公式行事や式典はもちろんのこと、平常の登下校時においても端正な着用が求められます。
この規律正しさを象徴するエピソードとして、文化祭などの学校行事における対応が挙げられます。中学生が文化祭を見学する際にも「生徒手帳を携帯し、出身中学校の制服を正しく着用していること」が入場条件とされるなど、身だしなみを通じた礼儀作法が学校全体で重んじられています。東海学園高校制服の着こなしに対するネットの反応を見ても、「放課後の名古屋駅周辺でも東海学園の生徒は乱れがなく、ひと目で分かる清潔感がある」と、地域の大人や教育関係者から高い評価を得ています。
