全国的な強豪校に対しては「厳しい軍隊的な指導」「県外からのスカウト頼み」といったイメージを持たれがちですが、沖縄尚学の現場は大きく異なります。
地元関係者やOBの声を検証すると、沖縄尚学の部員の大半は沖縄県内出身者で構成されており、地域に密着した育成体制が維持されています。さらに、進学校でもある沖縄尚学の教育方針に則り、定期試験前にはしっかりと学習時間を確保するなど、学校生活全体の規律を重んじる姿勢が高く評価されています。
保護者や関係者の間でも「野球だけでなく人間的な礼儀や自己管理能力が身につく」と評判が高く、安心して子どもを預けられる環境が整っています。