熊本県立済々黌高等学校を卒業後、上田さんは一浪を経て早稲田大学教育学部へ進学しました。しかし、大学生活に馴染めず中退を決意。高校のラグビー部で出会った有田哲平さんを誘い、1991年に「海砂利水魚（かいじゃりすいぎょ）」を結成してお笑いの道へ飛び込みました。
デビュー直後はシュールなコントで若手実力派として評価されながらも、爆発的なブレイクには至らず、長く苦しい時代を経験します。転機となったのは2001年、『新・ウンナンの気分は上々。』の対決企画でコンビ名を現在の「くりぃむしちゅー」へ改名したことでした。さらに、上田さんの博学ぶりと文学的な比喩を織り交ぜたツッコミが注目を集め始め、ピンでの司会業のオファーが急増していきました。
