櫻井翔の兄弟に関する噂のなかでも、特に検索需要が高いのが「妹・舞さんは日本テレビの元記者」「弟・修さんは電通勤務」というキャリアの真相です。結論から述べれば、この2つの情報は事実であることが報道各社や業界関係者の取材により確認されています。
まず、長女である妹の櫻井舞（まい）さんは、櫻井翔より4歳年下の1986年生まれです。兄の翔が慶應義塾の幼稚舎（小学校）から大学まで進学したのに対し、舞さんは幼稚園から大学まで成城学園の一貫教育を受けました。成城大学文学部を卒業後の2009年、日本テレビに入社しています。
日本テレビ入社当初は総合職として配属され、報道局の司法担当記者として警視庁や東京地裁などの前線で取材活動を行っていました。当時の報道関係者の証言によると、「櫻井翔の妹という色眼鏡で見られることを極端に嫌い、現場では誰よりも早く駆けつけ、地道な夜回り取材をこなす努力家だった」と評価されています。その後、ニュース番組のディレクター職などを歴任したのち、2016年春に成城大学時代の同級生で大手メガバンクに勤務する男性と結婚。出産と育児を機に日本テレビを退職し、現在は家庭を中心とした生活を送っています。
一方、次男である弟の櫻井修（しゅう）さんは、櫻井翔より13歳年下の1995年生まれです。学歴は兄と同じく慶應義塾のレールを歩み、慶應義塾普通部（中学校）、慶應義塾高等学校を経て、慶應義塾大学経済学部を卒業しました。
修さんの名前が一躍全国区となったのは、慶應義塾大学體育會ラグビー部での目覚ましい活躍です。高校時代から花園（全国高校ラグビー大会）を目指す強豪校の主力として汗を流し、大学進学後は伝統の早慶戦や関東大学対抗戦でスタンドオフ（SO）やスクラムハーフ（SH）として先発出場を果たしました。大学卒業後の2018年4月、日本最大の広告代理店である電通に入社。父・俊氏が総務事務次官退官後に電通グループ執行役員副社長を務めた経歴と重なることから話題を呼びましたが、修さんは学生時代に培った屈強なフィジカルと体育会系の礼儀正しさを武器に、ビジネスの最前線で実績を重ねています。
