チャリTシャツの歴史を紐解くと、時代ごとのメディア環境や社会的な価値観の変化がはっきりと浮かび上がってきます。1978年の第1回放送から長らく、チャリTシャツといえば「太陽」をモチーフにした黄色いTシャツが定番であり、番組の統一感を象徴するシンボルでした。初期にはスタジオジブリ設立前の宮崎駿監督がデザインに関わったデザインも存在し、コアなファンの間では伝説として語られています。
大きな転換点を迎えたのは2000年代初頭です。2005年にはスタジオジブリがデザインを手がけ、2006年にはスタジオポノックのプロデューサー西村義明さんが関わるなど、著名クリエイターの起用が本格化。2014年には世界的デザイナーの天野喜孝さん、2018年にはアパレルブランド「HUMAN MADE」のNIGO®さん、2021年には King & Prince（当時）の高橋海人さんと水野学さんの共作、2022年にはイラストレーターの長場雄さんなど、各界の第一線で活躍する才能が次々とタクトを振るいました。
デザインの進化に伴い、カラー展開も劇的な多様化を遂げています。当初はイエローのみだった展開が、2000年代中盤からピンクやホワイト、ブルー（水色）が加わり、定番の4色体制が確立。さらに近年では、グレー、ミントグリーン、カーキといったアースカラーやニュアンスカラーが導入される年もあり、「普段着として街中で着られるかどうか」を意識したファッション性の高いプロダクトへと変貌を遂げています。
