おめでたい話題の裏で、世間に冷や水を浴びせたのが翌2017年に『週刊文春』が報じた元婚約者による損害賠償請求訴訟でした。報道によると、藤島氏には前妻との離婚後、福岡県内で約15年間にわたり同棲生活を送り、周囲からも事実上の夫婦として認知されていた元婚約者の女性（A子さん）が存在していました。
訴状や報道資料によると、藤島氏は女性に対して「子どもが成人したら正式に入籍しよう」と約束し、指輪を贈り親族にも紹介していたとされます。しかし、御伽ねこむとの交際・妊娠が進むなか、2016年6月に女性が留守にしている間に自宅から私物を運び出し、突如として一方的に同棲を解消。その直後に電撃婚が発表されたため、女性側は「婚姻予約の不履行」および「貞操権の侵害」を主張して提訴に至りました。
法廷闘争では、15年という長期同棲が「法的な内縁関係・婚姻予約」と認められるかどうかが熾烈に争われました。裁判資料や司法関係者の見解によれば、私物の引き上げ方や一方的な関係断絶の経緯において藤島氏側の不誠実さが問われたものの、最終的には裁判所を介した調停や和解手続きを経て、金銭的解決を含む法的決着が図られたとされています。クリエイターとしての名声の陰で露呈した人間関係の歪みは、当時のファンに小さくない失望感を与えました。
