新選組の幹部といえば、近藤勇の豪胆さや土方歳三の冷徹な規律重視、沖田総司の天才的な剣技が語られがちですが、その中で異彩を放っていたのが山南敬介の人物像と性格です。陸奥国仙台藩出身（仙台藩士の庶子などの説が有力）と伝えられる山南は、一刀流系の流派を修めた剣客でありながら、儒学や兵法、文学にも通じた極めて教養豊かな知識人でした。
江戸の試衛館道場に身を寄せていた時期から近藤や土方の良き相談相手であり、文久3年（1863年）の浪士組結成に際しても中核として上洛。壬生浪士組から新選組へと改称された後、近藤を局長、土方を副長とする体制下で、山南は一貫して組織の知性を代表する「総長」の重責を務めました。
当時の隊士記録や京都の町衆の回想録（八木為三郎の証言など）によると、山南は常に穏やかで物腰が柔らかく、近隣の子どもたちとも笑顔で接する人格者として知られていました。鉄の規律を敷き、違反者を容赦なく粛清する土方歳三が「鬼の副長」として隊内外から恐れられていたのに対し、山南は隊士たちの不満を宥め、心の拠り所となるバランサーの役割を果たしていたのです。
後世の創作物においてもこの温和で知的なキャラクターは不変の魅力を放っており、とりわけ三谷幸喜脚本のNHK大河ドラマ『新選組！』で堺雅人が演じた山南敬介は、柔和な微笑の裏に武士の矜持と苦悩を秘めた屈指の好演として、放映から年月を経た今なお歴史ファンの間で語り草となっています。
