草刈正雄の俳優人生を語る上で欠かせないのが、時代を彩ってきた数々の名作ドラマです。若い頃の甘いマスクによるアイドル的人気から脱却し、演技派としての地位を確立する契機となったのが、1985年のNHK水曜時代劇『真田太平記』でした。ここで真田幸村（信繁）役を凛々しく演じ切った草刈正雄は、確固たる評価を獲得します。
そして31年の時を経た2016年、NHK大河ドラマ『真田丸』において、今度は幸村の父である真田昌幸役を熱演。表裏比興の者と呼ばれた知略の武将を、時にユーモラスに、時に冷徹に演じ分け、「おのおの、抜かりなく」の決め台詞とともに社会現象を巻き起こしました。この怪演によって、第2の黄金期を迎えることになります。
草刈正雄の代表作は時代劇にとどまりません。刑事ドラマの金字塔『華麗なる刑事』や、NHK連続テレビ小説『なつぞら』で演じた開拓者の祖父・柴田泰樹役、さらにはコミカルさと頼もしさが同居する『正直不動産』シリーズの社長役など、幅広いジャンルで視聴者の記憶に残る名演を披露し続けています。
