ふたりの接点が生まれたのは、テレビ東京系の朝の生放送バラエティ番組『おはスタ』でした。奥森さんは2017年10月から2019年3月まで、金曜日の「おはガール」としてレギュラー出演。当時中学1年生から3年生だった奥森さんに対し、岩井さんは番組の名物キャラクター「サイボーグ戦士 イワーイ」などを務める大先輩という立ち位置でした。
当時を知る番組関係者や双方の証言によると、共演中のふたりはあくまでプロとしての「共演者」に過ぎず、個人的な連絡先の交換やプライベートでの接触は一切存在していませんでした。岩井さん自身も公の場で「共演当時は子どもの共演者としてしか見ておらず、恋愛感情など微塵もなかった」と繰り返し明言しています。
運命が大きく動いたのは番組卒業から数年後、奥森さんが高校を卒業して成人を迎えた後のことでした。もともと岩井さんのエッセイ本を愛読し、彼の尖った笑いの美学に強い敬意を抱いていた奥森さん側から食事の相談を持ちかけたことがきっかけでした。互いに深いカルチャー愛と冷徹なまでの客観性を持つふたりは、知的な対話を重ねる中で急速に意気投合していきます。
2023年初頭から本格的な交際へと発展する際、岩井さんは世間の目を誰よりも警戒していました。18歳という極端な年齢差を背負う覚悟として、岩井さんは交際開始の段階ですぐに奥森さんの両親のもとへ直接挨拶に出向き、「真剣に交際すること」「軽はずみな気持ちではないこと」を誠心誠意伝えました。奥森さんの両親はふたりの交際を快諾し、家庭ぐるみの信頼関係を築いた上で婚姻届の提出へと進んだのです。
