桐蔭学園を語る上で欠かせないのが進学実績の変遷です。1990年代前半には東京大学合格者数が年間100名を超え、全国トップに君臨した歴史を持ちます。しかし、少子化や公立名門校の復権、中高一貫校の人気上昇に伴い、東大合格者数至上主義の時代は過去のものとなりました。
現在の進学実績は「少数精鋭の最難関大特化」から「生徒一人ひとりの適性に合わせた多層的な出口戦略」へとシフトしています。直近の入試結果でも、東京大学をはじめとする難関国公立大学への合格者をコンスタントに輩出しつつ、早慶上理・G-MARCHへの現役合格者数において神奈川県内トップクラスの規模を維持しています。
特筆すべきは、圧倒的な指定校推薦枠の豊富さです。長年にわたる大学側との信頼関係により、早稲田大学、慶應義塾大学、上智大学、東京理科大学をはじめ、G-MARCH各校の推薦枠を多数保持しています。さらに、探究学習「みらとび」の成果を生かした総合型選抜（旧AO入試）や学校推薦型選抜での難関大合格率が上昇している点も見逃せません。
