飯島愛さんが生前に開設していたアメーバブログ『飯島愛のポルノ・ホスピタル』は、引退後もファンと直接つながる大切な場所でした。最後の更新となったのは2008年12月5日の記事です。
その投稿では、自身の近況に触れつつ、次のような言葉が綴られていました。
「すごい人ですね。自分の生き方見失っちゃったんですかね？…私、時々、急に、一人で居るのが耐えられなくなったりしませんか？」
「何がしたいのか、何ができるのか、自分には何が残っているのか」
この文章は、彼女自身の孤独感やアイデンティティへの葛藤を率直に吐露したものであり、亡くなった後に多くのファンが追悼コメントを書き込む場所となりました。ブログには亡くなった後も数十万件におよぶ感謝と追悼のメッセージが寄せられ続け、両親の意向により2015年の彼女の誕生日（10月31日）に閉鎖されるまで、7年間にわたり存続しました。
彼女は引退後、女性のためのコンドーム開発や性感染症予防啓発、コスメ・ヘルスケアの通信販売事業の立ち上げに奔走していました。誰よりも人の痛みに寄り添い、弱者を助けたいと願う一方で、自身の身体の異変や孤独には人知れず苦しんでいた実態が浮き彫りになっています。
