ファンが最も気になっているのは、一体どんな女性があの「ケンコバ」の心を射止めたのかという点だ。吉本興業の関係者から入手した独占リーク情報によると、お相手はタレントや有名人ではなく、都内で働く一般女性だという。年齢は彼より年下で、派手さを好まず非常に落ち着いた雰囲気を持つ人物だと周囲は語る。
二人の馴れ初めについては、共通の知人を介した食事会がきっかけだったとされている。大酒飲みでディープな街を愛するケンドーコバヤシのプライベートな一面を、彼女はごく自然体に受け入れ、飾らない距離感で包み込んだ。過密なスケジュールで多忙を極める彼にとって、仕事のプレッシャーを忘れさせてくれる彼女の存在は、次第に不可欠なものとなっていったようだ。
