正体を共有した二人の関係性は、回を追うごとに強固な信頼関係へと昇華していきます。平次はコナンの最大の理解者であり、関西と関東という距離を超えて難事件のたびに召喚される「最強のジョーカー」として機能するようになりました。
原作・テレビアニメにおける共闘の最高峰として名高いのが、アニメ第222話〜第224話「そして人魚はいなくなった」です。不老不死の伝説が残る若狭湾の孤島・八百比丘尼（人魚）の島で起きた連続殺人事件に挑んだ二人は、緻密な推理で因習に囚われた犯人の哀しい動機を暴きました。この回では平次が崖から転落しかけた和葉を命懸けで支え、自らの手を血に染めながら救出する名シーンが生まれましたが、事件の核心に至る推理の組み立てにおいて、平次とコナンの頭脳が完全にシンクロするカタルシスが描かれています。
さらにスクリーンにおいて、平次の存在感は近年ますます巨大化しています。2017年公開の劇場版第21作『名探偵コナン から紅の恋歌（ラブレター）』（興行収入68.9億円）では、平次の超絶的なバイクアクションと、皐月堂の崩壊から和葉を守り抜く「殺すぞボケぇ！」の咆哮が社会現象となりました。コナンが平次の背中を預かり、阿笠博士のメカと平次の運動神経を極限まで融合させた脱出劇は、バディムービーとしての完成度を極限まで高めた好例です。
そして2024年に公開され、シリーズ歴代最高興収を塗り替えた劇場版第27作『名探偵コナン 100万ドルの五稜星（みちしるべ）』では、函館を舞台に土方歳三の星稜刀を巡る争奪戦が勃発。平次は因縁のライバルである怪盗キッド、そしてコナンと共に三人三様の思惑を抱えながら共闘しました。この作品では、怪盗キッド（黒羽快斗）と工藤新一の父親同士が双子の兄弟であるという原作30年目の超ド級の真実が明かされる傍ら、平次は函館山での和葉への告白という個人的な大勝負に挑み、その多層的なドラマ性で観客を圧倒しました。
