沖縄尚学における甲子園の通算戦績を紐解くと、全国の頂点に立った輝かしい歴史が際立ちます。最大のハイライトは、沖縄県勢として初の甲子園制覇を成し遂げた1999年の第71回センバツ高校野球大会です。左腕エースとしてマウンドに立ち、チームを初優勝へと導いたのが、現監督である比嘉公也氏でした。
さらに2008年の第80回センバツでは、後にプロ入りする絶対的エース・東浜巨投手を擁し、比嘉監督率いるチームが2度目の全国制覇を達成。監督としても春の頂点を極めるという、高校野球史に残る快挙を成し遂げました。
春のセンバツだけでなく、夏の選手権大会でも幾度となくベスト8進出を果たしており、大舞台での勝負強さは全国の強豪校からも恐れられています。試合後にアルプススタンドと一体になって歌われる沖縄尚学の校歌は、甲子園の風物詩として全国のファンに親しまれています。
