過去作品の傾向や選考講評を分析すると、上位に入賞する作品にははっきりとした共通点が見られます。審査員がチェックしている主な基準は次の3点です。
1. 税金の使われ方が具体的かつ正しく理解できているか
単に「ぜいきんをはらおう」と書くだけでは評価につながりにくいのが実情です。「救急車や消防署が無料で駆けつけてくれること」「学校の教科書や机が税金でまかなわれていること」「毎日通る道路や橋が安全に保たれていること」など、税金が何に役立っているのかが具体的に描かれている作品が高く評価されます。
2. 画面のコントラストと視認性の高さ
審査会では数百〜数千枚のはがきが一堂に並べられます。その中で目に留まるのは、主役となるモチーフが大きく描かれ、背景との明暗差（コントラスト）がはっきりした作品です。細かい描き込みよりも、パッと見て何が描かれているかが分かるダイナミックな構図が有利に働きます。
3. オリジナリティと子どもらしい素直な視点
大人が考えたような整いすぎた標語よりも、小学生ならではの等身大の体験や「もし税金がなかったら町はどうなるだろう？」という素朴な想像力が込められた作品が審査員の心を動かします。
