男子校の姫という概念が学内を飛び越え、一般社会にまで広く知れ渡る最大の契機となるのが「文化祭の女装コンテスト（ミスコン）」です。名門男子校として知られる筑波大学附属駒場高校（筑駒）の「ミス筑駒」や、開成高校、麻布高校、灘高校などの文化祭で開催される女装企画は、毎年のようにSNSで万単位のリポストを獲得し、テレビ番組やネットニュースでも特集される恒例行事となっています。
これらの女装コンテストは単なるおふざけの域を遥かに超えており、クラスや有志団体が総力を結集して候補者をプロデュースします。メイク担当、衣装調達、ウィッグのカット・セット、ポージング指導に至るまで、驚異的な情熱と技術が注ぎ込まれます。照明やカメラアングルまで計算し尽くされたステージ上で、普段は地味だった生徒が「誰もが息を呑む絶世の美女」へと変貌を遂げる瞬間、体育館は地鳴りのような歓声に包まれます。
男子校における女装や「姫」の文化的な元ネタを辿ると、古くは戦前の旧制高校における記念祭ストームや寸劇にまで遡ります。戦後のサブカルチャーにおいては、津田雅美の漫画『彼氏彼女の事情』や、つだみきよの漫画『プリンセス・プリンセス』（男子校で生徒の心のオアシスとして選ばれた生徒が女装する制度を描いた作品）などがヒットし、「男子校の姫」という記号がポップカルチャーとして定着する大きな足がかりとなりました。
