劇場版シリーズはすべてタイトルに「超劇場版」を冠しており、サンライズ（現・バンダイナムコピクチャーズ）が誇るハイレベルなメカ描写とキャラクター作画が惜しみなく投入されています。まずは制作・公開された時系列順に、全5作の軌跡を振り返ります。
第1作：『超劇場版ケロロ軍曹』（2006年公開）
記念すべきスクリーン第1作は、2006年3月11日に公開されました。テレビシリーズの勢いそのままに、原作屈指の人気エピソードである「キルル編」を原案として再構築された記念碑的作品です。謎の古代遺跡から復活した究極兵器「キルル」が人々の心にある不信感を増幅させ、地球を滅亡の危機に陥れます。ケロロ小隊と日向冬樹の強い心のつながりが試される、王道のジュブナイル活劇に仕上がっています。
本作のゲスト声優には、当時ブレイク真っ只中だった新垣結衣がキルルの秘密を握る宇宙人「ミララ」役として出演。主題歌はおぎやはぎが歌う「ケロロダンシング」が採用され、エンドロールまでキャッチーな平成カルチャーの熱気に満ちています。
第2作：『超劇場版ケロロ軍曹2 深海のプリンセスであります!』（2007年公開）
2007年3月17日に公開された第2作は、シリーズ屈指のドラマ性を誇り、現在でもファンの間で「歴代最高傑作」の呼び声が高い一本です。深海に建造された王国を舞台に、孤独な王子「メール」によって日向夏美がプリンセスとして連れ去られてしまいます。夏美を救うため、冬樹とケロロ小隊は深海の未知なる領域へ突入します。
家族の絆、とりわけ夏美と冬樹の姉弟愛、そして母親である日向秋との関係性に深く切り込んだ脚本は大人世代の涙腺をも刺激します。ゲスト声優には辻希美（メール役）と矢口真里（マール役）が起用されました。主題歌は渡辺美里が歌う珠玉のバラード「その手をつないで」。感動的なクライマックスと楽曲のシンクロ率は、シリーズ随一の美しさを誇ります。
第3作：『超劇場版ケロロ軍曹3 ケロロ対ケロロ 天空大決戦であります!』（2008年公開）
2008年3月1日に公開された第3作は、南米インカ帝国の古代遺跡マチュピチュを舞台に、スケール感を一気に拡大したスペクタクル大作です。ケロロ小隊の前に立ちはだかるのは、ケロロと容姿が瓜二つでありながら冷徹かつ圧倒的な統率力を持つ「ダークケロロ」。本物のケロロ小隊が窮地に追い込まれる中、冬樹とケロロの友情が地球の運命を左右します。
サンライズの持ち味であるメカアクションと空中戦が凄まじい密度で描かれ、大迫力のエンタメ性に特化しています。ゲスト声優として福田沙紀（ナスカ役）やルー大柴（シヴァ役）が参加し、劇中に鮮烈なインパクトを残しました。
第4作：『超劇場版ケロロ軍曹 撃侵ドラゴンウォリアーズであります!』（2009年公開）
2009年3月7日公開の第4作は、ファンタジー色を大胆に取り入れた意欲作です。世界各地に謎の巨大建造物「竜のしっぽ」が出現し、その不可解な力によってケロロ小隊の面々が次々と凶暴なドラゴンの姿へと変貌してしまいます。仲間を元に戻し、地球崩壊を阻止するためにタママや冬樹たちが立ち上がります。
フランスのモン・サン・ミッシェルを思わせる美しいロケーションや、ドラゴン化した小隊のダイナミックなアクションが見どころです。ゲスト声優にはアニメ好きとしても知られる加藤夏希（テラ役）が出演し、主題歌にはKiroroの「みんなあなたを愛してる」が起用され、温かなメッセージを残しました。
第5作：『超劇場版ケロロ軍曹 誕生!究極ケロロ 奇跡の時空島であります!!』（2010年公開）
劇場版5周年記念作品として2010年2月27日に公開された第5作は、神秘の孤島イースター島が舞台です。冬樹にそっくりな石像の謎を追って島を訪れたケロロたちでしたが、古代の悪霊「アクアク」が復活。仲間たちが能力を奪われる絶望的な状況下で、ケロロは「究極ケロロ」へと変身を遂げます。
本作の根底にあるのは、シリーズの原点である「ケロロと冬樹の出会いと絆」です。ゲスト声優には子役として高い評価を得ていた松元環季（イオ役）が参加。コミカルでありながら、旅立ちや成長を感じさせるエモーショナルな幕引きとなっています。
