現在でこそ「美の伝道師」として知られるMattですが、その幼少期から学生時代にかけての姿は、現在のドールライクな雰囲気とは大きく異なる健康的な少年そのものでした。実父である元読売ジャイアンツのエース・桑田真澄（現・2軍監督）の次男として誕生した彼は、幼少期からスポーツと音楽に囲まれて育ちました。
公式SNSで公開された「30年前のプリティマット」と題された幼少期の父子ツーショット写真では、くりっとした大きな瞳と整った顔立ちが確認でき、当時から顔のパーツバランスが非常に優れていたことがうかがえます。小学校時代は父の影響もあり、兄の桑田真樹（元プロ野球選手）とともに野球少年時代を過ごしました。当時の関係者によると、ポジションはピッチャーやキャッチャーを務め、真面目で礼儀正しいスポーツ少年として周囲から愛されていたといいます。
しかし、中学進学を機に「父の敷いたレールではなく、自分の好きな道を進みたい」という想いから、幼い頃から親しんでいたピアノやサックスなどの音楽活動へ本格的にシフトしました。進学した堀越高校時代には吹奏楽部に所属し、団長として部を牽引。この高校時代の卒アル写真やすっぴん画像もネット上で大きな話題を呼びましたが、黒髪に爽やかな笑顔を浮かべた正統派のイケメン高校生であり、肌のトーンも一般的な男子高校生らしいナチュラルなものでした。
高校卒業後は、音楽推薦で桜美林大学（芸術文化学群・音楽専修）へ進学。大学1年生の春頃に撮影された写真でも、持ち前の高い鼻筋やシャープな輪郭といった骨格の美しさはそのままに、爽やかな大学生の風貌を残していました。当時の同級生の証言でも「背が高くスタイル抜群で、目立つイケメンだった」と語られており、生まれ持った素質の高さが証明されています。
