『ときメモGS2』における告白条件は、他作品と比較してもパラメータの要求水準が極めてシビアに設定されています。各キャラクターが求める「必須パラメータ基準値」を満たした上で、好感度を「好き以上（あるいは友好以上＋デート回数条件）」に到達させることが基本原則となります。
特にメイン看板キャラクターである佐伯瑛の攻略ルートは、本作屈指の難関と評されます。佐伯の告白条件を満たすには、学力150以上、芸術150以上、運動150以上、気配り150以上、流行120以上という隙のない育成が必要となります。さらに必須条件として「喫茶珊瑚礁」でのアルバイトを継続し、店長（祖父）の引退に伴う一連の廃業阻止イベントを最後まで見届ける必要があります。アルバイトによるストレスの蓄積とパラメータの低下をいかにケアするかが勝敗の分かれ目となります。
一方で、若王子貴文の攻略の経緯を追う場合、教師という立場上アルバイト先での遭遇は発生しません。学力150以上、気配り130以上をベースにしつつ、平日は「勉強コマンド」を中心に回して学年トップを維持し、科学部への入部を組み合わせることで効率的に好感度を底上げできます。彼の持つ「元・天才少年科学者」という秘められた過去イベントを回収するには、3年目の文化祭や特定デートスポットへの誘い出しがトリガーとなるため、カレンダーの厳密なスケジューリングが不可欠です。
