切腹最中を語る上で欠かせないのが、元禄赤穂事件（忠臣蔵）との深い歴史的結びつきです。新正堂が店を構える港区新橋4丁目の地は、かつての一関藩主・田村右京太夫の上屋敷跡にあたります。元禄14（1701）年3月14日、江戸城松之大廊下で刃傷事件を起こした赤穂藩主・浅野内匠頭長矩（あさのたくみのかみ ながのり）が即日切腹を命じられ、その生涯を閉じたまさにその場所です。
大正元（1912）年創業の老舗である新正堂の三代目店主・渡辺仁久氏が、この歴史的事実を後世に語り継ぎ、新橋ならではの銘菓を作ろうと1990年に考案したのが切腹最中でした。開発当初は「縁起でもない名前の和菓子が売れるはずがない」と周囲から猛反対を受けましたが、発売後に状況は一変します。
サラリーマンの聖地・新橋を行き交う企業戦士たちが、重大なミスのお詫びや取引先とのトラブル解決の場に「腹を切る覚悟で謝罪に参りました」「腹を割って本音でお話ししたい」という誠意のメッセージを託して持参するようになり、口コミで爆発的な人気を獲得していきました。現在では1日に数千個、繁忙期には1万個以上を売り上げる、東京を代表する手土産として定着しています。
