ハリー・ウィンストンが買い付けるダイヤモンドは、カラーがD・E・F、クラリティはVS2以上という厳格極まる基準をクリアしたものだけに限定されます。このハリーウィンストンのダイヤモンドランクの妥協なき選別の厳しさが、他ブランドを圧倒する単価の高さと格別の輝きを支えています。
また、実際に指に乗せたときのハリーウィンストン2カラットのサイズ感は、直径約8.1〜8.2ミリ(ラウンド・ブリリアント・カットの場合)に達します。標準的な日本人女性の薬指の幅(約14〜15ミリ)に対して半分以上の幅をダイヤ一粒が覆い尽くす計算になり、室内光の下でも数メートル先から視覚を捉える圧倒的なスケール感です。
店頭では既製品のほか、希望するルース(裸石)を世界中の在庫から取り寄せて台座にセッティングするハリーウィンストンのセミオーダーにも対応しており、ダイヤモンドの4Cスペックの組み合わせによって細かく価格詳細が変動します。
特にハリーウィンストンのエメラルドカット婚約指輪は、創業者のハリー・ウィンストン氏自身が最も愛したカットとして名高く、ダイヤモンドのファセット(切子面)が鏡のように澄み渡るのが特徴です。ラウンドカットのように光の分散で内包物をごまかすことが一切できないため、2カラットのエメラルドカットを入手することは、極上の原石を所有することと同義といえます。