滝沢氏の俳優としての評価と美少年としての神話を決定づけたのが、1999年にTBS系で放送されたドラマ『魔女の条件』です。松嶋菜々子氏演じる高校教師と禁断の愛に落ちる男子高校生・黒沢光役を演じ、最終回では世帯視聴率29.5%（ビデオリサーチ調べ、関東地区）という驚異的な数値を叩き出しました。主題歌である宇多田ヒカル氏の「First Love」の旋律とともに映し出された、切なさと純真さを湛えた横顔は、日本中を熱狂させました。
テレビ朝日系で放送された伝説的バラエティ番組『8時だJ』（1998年〜1999年）では、嵐のメンバーや関ジャニ∞（現・SUPER EIGHT）のメンバー、山下智久氏、生田斗真氏といった錚々たる顔ぶれが並ぶなか、滝沢氏は10代にして司会進行役を務めました。番組内での彼の役割は単なるタレントにとどまらず、進行の遅れをカバーし、後輩に見せ場を割り振るディレクターのような立ち回りを自然とこなしていました。
1999年には、CDデビュー前のジャニーズJr.単独としては史上初となる東京ドーム公演を実現させました。約5万5,000人の観客を前に、100名を超えるJr.の先頭に立って一糸乱れぬパフォーマンスを統率した光景は、芸能史におけるエポックメイキングな出来事として今も語り継がれています。現場の制作スタッフの間では「タッキーが一言指示を出せば、騒がしかった控室が一瞬で静まり返り、全員が動き出す」と、その卓越した統率力が驚きをもって称賛されていました。
