全国に衝撃を与えた松山刑務所脱走事件の最大の謎は、仮釈放も視野に入る「模範囚」が集まる施設から、なぜリスクを冒してまで逃走を図ったのかという点にありました。松山刑務所大井造船作業場は、全国でも極めて珍しい「塀のない刑務所」として知られ、受刑者が民間の造船所で一般作業員と共に働く開放的処遇施設です。
裁判の冒頭陳述や法務省の事故調査報告書によると、事件の真相と理由の根底にあったのは、作業場内部で形成されていた受刑者同士の過酷な上下関係でした。大井造船作業場では、受刑者の自主管理が重んじられる反面、古参の受刑者が新参者を厳しく管理・指導する「自治ルール」が長年黙認されていました。
平尾龍磨受刑者は、先輩受刑者からの執拗な叱責や理不尽なルール強要、人間関係の摩擦に強いストレスを抱えていました。「作業場での人間関係に耐えられなくなった」「海を見ていたら逃げ出したい衝動を抑えられなくなった」と後に供述した通り、計画的な脱走というよりも、限界に達した心理状態が生んだ突発的な逃避行が犯行の直接的な動機でした。
