ガッポリ建設を語る上で避けて通れないのが、小堀敏夫の破天荒すぎる生き様です。現在でこそ「クズ芸人」というジャンルがバラエティで確立されていますが、小堀はそのパイオニア的存在として芸人仲間の間で語り継がれてきました。
特に有名なのが多額の借金問題とギャンブル狂いのエピソードです。後輩芸人や知人から金を借りては競艇やパチンコに注ぎ込み、返済を巡って幾度となくトラブルを引き起こしてきました。また、遅刻やドタキャンは日常茶飯事で、事務所や関係者を困惑させる数々の不祥事や騒動を起こしてきた歴史があります。
有吉弘行をはじめとする先輩・後輩芸人たちが番組内で小堀の「最低エピソード」を愛情混じりに暴露したことで、その突き抜けた人間性が再評価され、一部のコアなお笑いファンから熱烈な支持を集めることとなりました。
