2人の出会いは2012年、バラエティ番組の特番収録でした。当時、神田愛花さんは元NHKアナウンサーの経歴（学習院大学理学部数学科を卒業後、2003年に入局）を経てフリーに転身したばかり。一方の日村勇紀さんは、バナナマンとして冠番組を多数抱えるトップ芸人への階段を駆け上がっていました。
世間を驚かせたのは、神田さん側からの猛烈なアプローチです。収録中のクイズ対決で同じチームになった際、日村さんが放つ温かいオーラや周囲への気配り、そして何よりも「スーツを着こなす佇まいの格好良さ」に神田さんが心を奪われました。番組の打ち上げの席で、神田さんは自ら「付き合ってください」とストレートに告白。当の日村さんはあまりの唐突さに「売名行為ではないか」と本気で疑い、その場では即答を避けたという逸話が残っています。
転機となったのは2015年4月、写真週刊誌『FRIDAY（フライデー）』によるスクープでした。都内にある日村さんの自宅マンションのベランダから、身を乗り出して寄り添う2人の姿が激写されたのです。この日村と神田愛花のフライデー写真はワイドショーを席巻しました。直後のラジオ番組で日村さんは交際を堂々と宣言し、隠し立てのないオープンな交際へと舵を切りました。
しかし、ゴールインまでの約3年間は決して平坦ではありませんでした。神田さんの母親が掲げていた「学歴は高学歴、収入は高収入、見た目は速水もこみちさん」という極めて高い結婚相手への理想が大きな壁となって立ちはだかったのです。実母からの猛反対を受けながらも、神田さんは日村さんの誠実な人柄と深い器を粘り強く伝え続け、最終的に2018年4月7日、婚姻届を提出するに至りました。
