「付属校に入れば大学受験がないから遊べる」という安易なイメージは、塾高に入学した瞬間に打ち砕かれます。慶應義塾大学への進学権を全員が保持しているように見えても、希望する学部へ進むための慶應義塾大学の内部進学条件は極めて厳格に定められています。
学部決定は高校3年間の成績（定期試験の点数や提出物、出席状況を総合した成績係数）の順位によって完全に決まります。中でも最難関とされるのが慶應義塾高校の医学部推薦枠です。学年約700名中、割り当てられるのは約22名。このプラチナチケットを手にするためには、3年間の全科目でほぼトップクラスの成績（評定平均8.5〜9.0以上相当）を維持し続ける必要があります。定期テストのたびに1点差で順位が大きく変動する極限の学内競争が繰り広げられます。
また、法学部法律学科や経済学部などの人気看板学部も上位層から順に埋まっていきます。さらに避けて通れないのが留年（原級留置）の存在です。救済措置や温情措置は基本的に期待できず、一定の成績基準を下回ったり出席日数が不足したりした場合、毎年各学年で数十名が留年を余儀なくされます。自由を謳歌しすぎて勉学を怠った生徒には、容赦なく厳しい現実が突きつけられるシステムが確立しています。
