1988年に女優の大竹しのぶと結婚し、1992年に離婚した経緯は広く知られています。しかし、離婚から30年以上が経過した現在も、2人の関係は一般的な「元夫婦」の枠組みを遥かに超えた戦友のような親密さを保っています。
娘のIMALUや、大竹の連れ子である長男・二千翔（にちか）との交流も継続しており、家族の誕生日や記念日には定期的に会食を重ねる様子が各メディアやSNSで報告されています。二千翔がさんまを「ボス」と呼び、就職や結婚の相談を寄せるなど、血縁関係を超えた信頼関係が築かれています。
家族社会学および心理学の視点から見ると、この関係は「心理的バウンダリー（健全な境界線）の確立」という点で非常に興味深いケーススタディです。同居による生活習慣の摩擦を解消しつつ、お互いの才能と人間性を独立した一個体として尊重し直すことで、依存や執着を排除した「新しい家族のあり方」を体現しています。ドロ沼化しやすい芸能人の離婚劇において、ユーモアを介在させて過去の確執を笑いに昇華した功績は極めて大きいと言えます。
