受験生の親御さんや中学生から最も多く寄せられる疑問が、目黒高校 標準服と私服の関係性です。「都立高校には私服通学が認められている学校が多いが、目黒高校も普段は私服で通えるのか？」という噂について、現場の指導実態をもとに解説します。
東京都立目黒高校において、指定されている衣服は制度上「制服」ではなく「標準服」という名称が用いられています。しかし、ここで勘違いしてはならないのが、日常の登校においては標準服の着用が義務づけられているという厳然たる事実です。新宿高校や国際高校のように私服通学が全面的に自由化されている「私服校」とは明確に異なり、平日の授業日は指定のブレザー、スラックス、スカートを着用して登校することが規則として定められています。
一方で、学校生活における細かな装飾や重ね着に関しては、ある程度の裁量が認められています。日常的な目黒高校 制服の着こなしルールとしては、体温調節のためのセーター・カーディガン・ベストの着用が認められており、指定色（白・黒・紺・グレー・ベージュなどの無地）を守れば個人の好みに合わせた温度管理が可能です。
頭髪や身だしなみを含めた生活指導全般について、指導方針の概要をまとめた学校関係者の声によれば、生徒の自主性を重んじる校風ではあるものの、式典時（入学式、卒業式、始業式、修了式など）には指定のネクタイ・リボン・白ワイシャツを完全に着用する「正装」が厳密に求められます。
また、女子生徒が最も気にする目黒高校 制服スカート丈の校則に関しては、「膝頭にかかる程度」が基準となっています。校門での厳しい毎朝のチェックなどは稀ですが、定期考査時の頭髪・服装指導や式典の場では厳格に確認されるため、極端なミニ丈への改造や折り曲げは指導の対象となります。自主自律の精神に基づき、「節度を持った範囲でおしゃれを楽しむ」のが目黒高校生のスタンダードです。
