生徒の日常を形作る部活動や校則の運用についても、ここ数年で大きな転換期を迎えています。島本町立第二中学校の部活動は、運動系・文化系ともに限られた活動時間の中で自主性を重んじる運営方針が取られています。陸上競技部、吹奏楽部、テニス部、バスケットボール部などが精力的に活動を展開しており、三島地区大会や三島郡大会での入賞経験を持つ部も少なくありません。
公立中学校全体で進む「部活動の地域移行」に関しては、島本町でも段階的な休日の地域クラブ活動移行や外部指導員の導入が進められています。これにより、教員の過重労働是正と同時に、専門的指導を受けられる環境づくりが図られており、部活動の強豪校のような過密スケジュールによる燃え尽きを防ぐバランスの取れた運営がなされています。
また、島本町立第二中学校の校則に関しては、数年前に生徒会や保護者の意見を取り入れた見直しが実施されました。かつて見られた理不尽な頭髪規制（ツーブロックの禁止や細かすぎる靴下の色指定など）は撤廃または緩和され、現在は「中学生として品位ある清潔な身だしなみ」を基本原則とした自律型のルールへと移行しています。島本町立第二中学校の制服についても、性別を問わずスラックスやスカートを自由に選択できるブレザースタイルが標準化されており、生徒や保護者からの支持を集めています。
