コーチ退団に伴い、ネットの検索窓やSNSでは「借金」「金銭トラブル」といった不穏なキーワードが急増しました。真偽不明の過激な投稿も散見されますが、報道各社の取材や周辺関係者の証言を総合すると、現役時代から続く派手な交遊関係や、知人との金銭の貸借に起因するトラブルが存在していたことは事実とみられます。
プロ野球選手は若くして高額な収入を得る反面、引退後や指導者転身時に収入が大幅に減少する構造があります。支出のコントロールや人間関係の整理が追いつかないまま債務を抱えてしまうケースは、球界において決して珍しい事例ではありません。
一方で、畠山氏を精神的・生活面で支え続けてきたのが妻や子どもたちをはじめとする家族の存在です。現役時代のお立ち台でも度々家族への感謝を口にしていた畠山氏にとって、トラブル発覚後の生活再建において、家族との絆が唯一無二の防波堤となっています。