物語の中でジョージを温かく見守り、どんな悪戯にも怒らない理想の保護者「黄色い帽子のおじさん」。長年、絵本やテレビシリーズでは名前が明かされず、単に「The Man with the Yellow Hat」と呼ばれていましたが、黄色い帽子のおじさん本名は「テッド・シャックルフォード（Ted Shackleford）」です。これは2006年に公開された長編劇場版アニメ『劇場版 おさるのジョージ』の劇中で公式に明文化された設定です。
ファンの間で最も好奇心を刺激するのが、黄色い帽子のおじさん金持ちの理由と黄色い帽子のおじさんテッドの仕事です。テッドの本職は、ニューヨークの都心部にある老舗「ブルームズベリー博物館」の主任学芸員（キュレーター）兼研究員。しかし、一般的な学芸員の給与水準を遥かに超越した生活水準を見せています。
彼が暮らすのは、ニューヨークの高級住宅街に位置するドアマン付き高層アパートメントの最上階。さらに週末を過ごす広大な敷地のカントリーハウス（別荘）を所有し、鮮やかな黄色のクラシックカーを乗り回しています。米国の都市生活水準と照らし合わせても、年間の維持費だけで数千万円規模の資産力が不可欠です。
この並外れた経済力について、米国の制作関係者へのインタビューや劇中の描写から浮かび上がるのは、「単なる給与所得者ではなく、代々続く名家・資産家一族の出身である」という背景です。学術研究に専念できるだけの潤沢な信託財産や不動産収入を基盤に持ちながら、名誉職に近い形で博物館に勤務しているという解釈が、ファンの間だけでなく考察コミュニティでも定説となっています。
