田代まさし氏が転落の道を歩み始めたのは、タレントとして絶頂期を迎えていた2000年代初頭のことでした。2000年9月に発生した東急東横線都立大学駅構内での盗撮事件(東京都迷惑防止条例違反)で芸能活動自粛を余儀なくされ、その後復帰を果たしたものの、2001年12月に近隣住民の風呂場を覗いた軽犯罪法違反の疑いで書類送検。その家宅捜索で覚醒剤約1.8グラムが発見され、覚醒剤取締法違反で現行犯逮捕されるという衝撃の事態へと発展しました。
この逮捕により所属事務所から契約解除処分を受け、東京地裁で懲役2年・執行猶予3年の有罪判決を受けました。しかし、執行猶予期間中であった2004年9月、青梅市内で車を運転中にオートバイと衝突事故を起こし、車内からバタフライナイフと覚醒剤が発見されて2度目の薬物逮捕。執行猶予が取り消され、懲役3年6か月の実刑判決を受けて府中刑務所へ収監されることとなります。
出所後の2008年、Vシネマ監督やトークイベントへの出演を通じて再起を図ったものの、2010年9月に横浜・赤レンガパークの駐車場でコカイン所持により職務質問を受け、3度目の実刑判決(懲役3年6か月)を受けます。さらに2019年11月、民間回復施設で回復支援活動に取り組んでいた最中に宮城県塩竈市および都内ホテルでの覚醒剤所持・使用で逮捕。一部執行猶予付き判決が下され、福島刑務所での服役を経て2022年秋に出所しました。