『ウイニングポスト8 2018』の大きな醍醐味の一つが、騎手・調教師・知人との人間関係や子孫へと受け継がれる家系システムです。プレイヤーを補佐する秘書には、おなじみの朝比奈すみれ、青葉エリカ、天本葵に加え、実名タレントである守永真彩などが登場し、プレイスタイルや好みに応じて選択できます。
登場するヒロインや知人、女性騎手との結婚を目指す場合、それぞれに設定された友好度100の達成や特定G1の勝利、牧場施設の特定条件クリアといった結婚条件を満たす必要があります。結婚後は子どもが誕生し、成長した子孫を騎手や調教師、牧場スタッフとして育成する一大叙事詩が展開します。
そして、30年以上のプレイを完走した後に解放されるデータ引き継ぎ機能は、本作を何倍も面白くする要素です。所持資金の一部やお守り、牧場施設レベル、名声を引き継いだ状態で初年度から再スタートできるため、1周目では手の届かなかった高額史実馬の買い占めや、自由自在な系統確立プレイが可能になります。
