坂口健太郎の恋愛遍歴を振り返ると、常にトップ女優や話題の共演者が名を連ねてきました。そのなかでも特に世間の注目を集めた代表的な関係を振り返ります。
最も大きな話題となったのは、NHK連続テレビ小説『とと姉ちゃん』やドラマ『いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう』で共演した高畑充希との長期交際です。同じマンションの別部屋に住む「マンション内同棲」が写真週刊誌にスクープされ、一時は「結婚秒読み」とまで報じられました。双方のファンからもお似合いのカップルとして祝福されていましたが、多忙によるすれ違いなどを理由に、数年間の交際を経て破局を迎えています。
また、女優の波瑠との交際が報じられた時期や、映画で共演した綾瀬はるか、永野芽郁との仲の良さが話題になったこともありました。さらに近年では、日韓共同制作ドラマ『愛のあとにくるもの』でダブル主演を務めた韓国の実力派女優イ・セヨンとの息の合ったケミストリーが話題を呼びました。プロモーション期間中のお互いをリスペクトし合う親密なやり取りから熱愛を期待する声が上がったものの、これはプロフェッショナルな共演関係の域を出ていません。
