平慶翔氏を語る上で欠かせないのが、メディアでも度々話題になる6人兄弟の温かな家族関係です。平家は兵庫県明石市・神戸市にルーツを持つ大家族で、平氏は4男にあたります。
長女である女優の平愛梨さんとは歳が近いこともあり、幼少期から非常に仲が良いことで知られています。愛梨さんの夫であるサッカー元日本代表・長友佑都選手とも親交があり、家族ぐるみの付き合いが続いています。また、次女の平祐奈さんにとっては頼れる優しい兄であり、兄弟それぞれのSNSでも誕生日や節目にお互いを祝う投稿が見られます。
選挙の際には芸能活動に配慮して派手な応援演説などは控えているものの、家族の絆は極めて強く、精神的な支えとして平氏の政治活動を後押ししています。