1度目の手痛い離婚から約1年が経過した2005年夏、梶原雄太氏の運命を大きく変える出会いが訪れます。それが、現在「ヨメサック」として視聴者から絶大な好感度を誇る園田未来子（そのだ みかこ）さんとの出会いでした。
当時、未来子さんはティーン向けファッション誌『SEVENTEEN』の元読者モデルやタレントとして活動しており、その卓越した美貌で知られていました。2人の出会いの場は、共通の友人が主催した食事会でした。梶原氏は顔を合わせた瞬間、彼女の華やかな外見だけでなく、周囲への細やかな気配りや芯の通った所作に文字通りの「一目惚れ」をしたと公言しています。
「この人を絶対に逃してはならない」と確信した梶原氏は、すぐさま猛アタックを開始。当時を振り返るYouTube動画のトークでも明かされている通り、梶原氏は過去の離婚歴や失踪騒動を含む自身の傷や弱さを包み隠さず全て打ち明け、誠心誠意アプローチを続けました。未来子さんも当初は芸人特有の軽薄さを警戒していたものの、梶原氏の嘘のない実直な人柄と家族想いな内面に惹かれ、交際がスタートしました。
交際開始からわずか数か月後、梶原氏は「一生大切にする」とプロポーズ。2006年6月に2人は晴れて婚姻届を提出し、翌2007年には長男・冬詩（とうじ）くんが誕生しました。バツイチという過去を背負いながらも、自分を信じてくれた未来子さんに対して、梶原氏は「二度と同じ過ちは繰り返さない」と心に誓ったのです。
