俳優としての認知度を全国区へと押し上げたのは、印象深い城田優の出演ドラマ経歴でした。大ヒットドラマ『ROOKIES』の新庄慶役では、荒々しさの中に繊細な優しさを秘めた不良少年を熱演してブレイク。『花ざかりの君たちへ〜イケメン♂パラダイス〜』や『チーム・バチスタの栄光』など、話題作に立て続けに出演しました。また、NHK連続テレビ小説『カムカムエヴリバディ』では英語と日本語を織り交ぜたナレーションを担当し、その温かみのある語り口が幅広い世代から絶賛されました。
順風満帆に見えたキャリアの途上、2020年秋に大きな転機が訪れます。長年所属した大手芸能事務所・ワタナベエンターテインメントとの専属契約を満了し、独立へと舵を切ったのです。この城田優の所属事務所独立の経緯について、当時は様々な憶測が飛び交いましたが、本質は「表現者としての自由度の拡大」にありました。
マネジメント業務を自らの手でコントロールすることにより、演目選びやクリエイティブの意思決定を劇的に迅速化させました。独立当初は業界内の摩擦を懸念する声もありましたが、結果として彼の表現力と演出手腕はより純度を増し、プロデューサーとしての才能を開花させる契機となったことは間違いありません。