ビジネスマナーにおいて、メール・LINE・手紙・電報などのテキスト伝達で「ご愁傷様」を使うのは不適切とされています。冠婚葬祭の現場調査やマナー指導機関のデータでも、文字による弔意表明では「お悔やみ申し上げます」「哀悼の意を表します」を用いるのが基本原則です。
文字媒体で不向きとされる背景には、日本語の語感と歴史的背景が関係しています。「ご愁傷様」は古くから対面時の挨拶言葉(話し言葉)として発展してきた歴史があり、現代では皮肉やからかいの俗語(「それはご愁傷様(お気の毒なことだ)」といった軽いニュアンス)として使われる場面も増えました。テキストで文字面だけを受け取ると、受け手によっては軽薄な印象や違和感を抱かせるリスクがあります。