「いっそセレナーデ」の歌詞は、一見すると過去の甘い恋を振り返る王道のバラードに見えます。しかし、陽水文学の真骨頂は、耳障りの良い言葉の裏側に忍ばされた冷徹なリアリズムとアイロニーにあります。
冒頭の「あまい口づけ 遠い思い出」というフレーズから、歌の主人公は過去の逢瀬を反芻しています。しかし、続くサビの核心である「いっそ セレナーデ」という言葉に注目すると、心理描写のグラデーションが一変します。「いっそ」という日本語は、本来「中途半端な状態を断ち切り、思い切って極端な方を選ぶ」という諦めや居直りを含む副詞です。
心理学的な視座から読み解くと、ここには他者との距離感における「心理的バウンダリー（境界線）」の葛藤が見て取れます。過去の親密な関係（共依存的な甘やかさ）に囚われ続ける苦痛から逃れるため、主人公は「いっそのこと、この痛切な思い出をセレナーデ（小夜曲）という虚構の歌に閉じ込めてしまおう」と選択しているのです。生身の感情と向き合うことを回避し、美しい音楽として昇華・パッケージ化することで自己の精神を守る、極めて知的な心理的防衛機制が働いています。
また、「恋の傷口」を劇的に嘆き悲しむのではなく、夜の帳の中で一人ウイスキーを傾けながら、冷めた目で自分自身を観察しているような距離感。情熱と冷気の同居こそが、井上陽水という表現者が描く大人のロマンティシズムの本質です。
