森進一の家族構成において欠かせないのが、3人の息子たちの存在です。長男の森内貴寛（ONE OK ROCKのボーカル・Taka）、次男（一般企業・テレビ東京勤務の経歴を持つ社会人）、三男の森内寛樹（MY FIRST STORYのボーカル・Hiro）という、類稀な才能を秘めた兄弟たちです。
特に長男・Takaとの関係は、一時期深刻な葛藤を抱えていました。思春期における森進一の極めて厳しい躾や慶應義塾幼稚舎からの進学路線、ジャニーズ事務所（現STARTO ENTERTAINMENT）への所属と早期脱退、高校中退など、親の期待と本人のアイデンティティが激しく衝突。Takaが一時期家を出て自活を始めた際、親子の縁は断絶寸前にまで追い込まれました。
しかし、TakaがONE OK ROCKとして自らの実力で日本武道館や海外スタジアムを埋め尽くすロックアイコンへと駆け上がったことで、力関係と相互認識は劇的に変化します。Takaが両親への感謝と過去の謝罪を込めて書き上げた楽曲『Nobody's Home』はファンの間でも伝説となっており、武道館公演に招待された森進一は客席で涙を流しました。その後、父の日に高級な贈り物を届けたり、森進一のInstagramに肩を組むツーショットが公開されたりと、深い尊敬に基づく大人の親子関係へと昇華しています。
三男のHiroとも、音楽番組やイベントでの共演、SNSでの軽妙なやりとりが続いています。2024年秋にHiroが女優の山本舞香との結婚を発表した際には、森進一も公に祝福の意を示し、一族の絆が次世代へと引き継がれていることを印象づけました。かつての家庭崩壊の危機を乗り越え、表現者として互いを認め合う関係を築いたことは、森進一の人生における最大の結実と言えます。
