岡田氏の恋愛史を語る上で避けて通れないのが、2015年に発生したプライベート写真および「愛人リスト」の流出騒動だ。当時、ネット上には彼と親密な関係にあったとされる女性たちの詳細なリストやプライベートな画像が拡散され、メディアは大騒ぎとなった。オタキングの知的なイメージは一変し、激しいバッシングを浴びることとなったのは記憶に新しい。
しかし、彼はこの危機を単なる謝罪で終わらせなかった。自らの過ちを認めつつも、それをコンテンツ化し、自身の恋愛観をさらにオープンに語る契機としたのだ。この騒動以降、彼のプライベートに対する世間の見方は「モラルに反する」という批判と、「そこまでオープンに生きられるのか」という奇妙な感心の二極化が進むことになった。
