世間では「交際0日」というキャッチーな言葉が先行したが、二人の接点は結婚発表の約6年前（2009年）にまで遡る。ドラマ『アタシんちの男子』（フジテレビ系）での初共演を皮切りに、2010年のスペシャルドラマ『わが家の歴史』（同系）で夫婦役を演じ、徐々に距離を縮めていった。
決定打となったのは、2015年5月の舞台『嵐が丘』での共演である。山本はこの舞台の稽古から本番期間にかけて、堀北へ思いを綴った手紙を約40通渡し続けた。当初は手紙への返信すらほとんどなかったとされるが、千秋楽の日に堀北から送られてきた「お疲れ様でした」という短いメッセージを機に状況が一変する。
その後、堀北が仕事で京都へ向かう新幹線を山本が勘付け、「思いが届かなければ諦める」覚悟で乗り込み、指輪を渡してプロポーズに至ったエピソードは有名だ。突飛な行動に見えるが、山本は「付き合ってください」ではなく最初から「結婚してください」と迫っており、真剣に将来を見据えていた堀北の心を動かした。
