制服の自由化と並んで語られるのが、頭髪や装飾品に関する校則の緩やかさです。都立高校のなかでも屈指の自由度を誇る戸山高校では、髪染め、ピアス、メイクに対する直接的な禁止罰則は設けられていません。
実態を観察すると、長期休暇明けや文化祭の前後に髪を明るいブラウンやインナーカラーに染める生徒は一定数見受けられます。また、女子生徒を中心にナチュラルメイクやシンプルなピアスの着用は日常的な風景として受け入れられています。
ただし、ここで留意すべきは「完全な放任」とは異なるという点です。運動系の部活動（バスケットボール部、バレーボール部、陸上部など）では、公式戦での規律や競技上の安全面を考慮して「部活動内の内規」として染髪やアクセサリー着用を自粛するルールが機能しています。また、生徒自身も「定期考査や模擬試験の前には黒髪に戻す」「TPOに合わせて髪色をコントロールする」など、自己管理の境界線をわきまえて行動する成熟さが目立ちます。
