チャリTシャツの歴史を振り返ると、その時代のトップクリエイターや現代美術家、人気タレントがタッグを組み、数々の社会現象を生み出してきました。かつては番組ロゴを配したシンプルなデザインが主流でしたが、2000年代以降はコンテンポラリーアートやカルチャーシーンを牽引するフロントランナーが参加する一大プロジェクトへと進化を遂げています。
歴代の売上規模において金字塔として語り継がれているのが、2013年に現代美術家の草間彌生氏と嵐の大野智氏が共同制作したモデルです。この年は全国で約109万枚を売り上げ、歴代売上ランキングで不動の1位を記録しました。また、2019年の大野智氏単独デザイン（約85万枚）、2012年の奈良美智氏×大野智氏コラボ（約76万枚）など、日本を代表する芸術家と表現力豊かなアーティストが融合した年は、チャリティーの枠を超えたアートピースとして熱狂的な支持を集めました。
スタジオジブリの宮崎駿氏が手掛けた2006年版や、村上隆氏（2005年）、蜷川実花氏（2014年）、長場雄氏（2021年）など、各時代を象徴する作家の筆致がTシャツの上に刻まれてきました。歴代人気色としては、番組の象徴である「イエロー」が常にベースとなるものの、デザインのグラフィック特性によって「ホワイト」や「限定ニュアンスカラー」から先に在庫が蒸発していく傾向が見られます。
