受験関係者が二松学舎大学を高く評価する最大の要因は、規模の小ささを逆手に取った就職実績の強さです。卒業生数が1学年約800〜900人という小規模大学だからこそ実現できる「顔が見えるキャリア支援」が、大手マンモス大学にはない決定打となっています。
なかでも突出しているのが教員採用実績です。中学校・高等学校の「国語」科教員採用において、同大学は全国屈指の合格実績を毎年叩き出しています。学内には教職支援センターが常置され、現役教員や校長経験者がマンツーマンで指導案の添削や模擬授業、面接指導を実施。この手厚いバックアップによって、東京都、埼玉県、千葉県をはじめとする首都圏公立校はもちろん、私立中高一貫校へも多数の専任教員を送り込んでいます。「国語の先生になるなら二松学舎」というブランドは教育現場で完全に定着しており、学校現場の校長・教頭クラスに同窓生が多いことも教員志望者にとって強力な後押しとなっています。
民間企業への就職においても、出版・印刷業界、地方自治体の公務員、金融機関への進路が堅調です。講談社、集英社などの大手・中堅出版社への就職実績や、日本放送協会（NHK）をはじめとするメディア関連への進出は、文学部を有する大学ならではの強みと言えます。また、著名な卒業生の顔ぶれを見ても、文藝賞を受賞した作家や気鋭のライトノベル作家、漫画原作者、声優、アナウンサーなど、言葉と表現を武器にする業界で多くの人材が第一線で活躍しています。
